Nas passagens pelos clubes Real Madrid, Milan e Corinthians, Ronaldo Fenômeno, um dos maiores jogadores de futebol de todos os tempos, conviveu com diversas críticas por excesso de peso, presença em festas e até pelo fato de ser fumante. Durante toda a sua carreira, a maior polêmica protagonizada por Ronaldo aconteceu na madrugada de 28 de abril de 2008, quando passava férias no Rio de Janeiro. Depois de uma festa na Barra da Tijuca, na zona oeste da cidade, na qual comemorava uma vitória do Flamengo, o jogador passou pela orla da Barra e chamou a travesti Andréia Albertini, a quem levou para o motel Papillon.
Ao casal se juntaram ainda outras duas mulheres transgênero. Ao descobrir que eram travestis, Ronaldo tentou deixar o local. O episódio resultou em uma discussão sobre pagamento e em uma acusação de tentativa de extorsão no valor de R$ 50 mil, feita por Andréia. O caso foi registrado na 16ª Delegacia Policial (Barra da Tijuca). O delegado responsável indicou que a versão de extorsão relatada pelo ex-jogador era consistente e que nenhuma droga foi encontrada. Dias depois, Andréia e outra envolvida admitiram à polícia que haviam mentido sobre as acusações iniciais. Ronaldo classificou o ocorrido como um erro e um ato isolado de sua vida pessoal, negou ter tido relações sexuais com elas após perceber a situação e afirmou ter sido vítima de chantagem. No fim de 2008, o caso chegou aos tribunais: Andréia chegou a dizer que Ronaldo procurava drogas e, posteriormente, foi acusada formalmente de extorsão contra o jogador.
Em seus últimos meses no Corinthians, o atacante sofreu severas críticas da torcida, que cobrava mais empenho e dedicação. Após se aposentar, passou a ser questionado por suas relações políticas e comerciais com o dirigente Ricardo Teixeira.
