Jon Vlogs havia preparado um pedido de namoro surpresa para Ana Castela em um hotel de São Paulo na madrugada desta segunda-feira (9/11). Os planos foram interrompidos por uma confusão durante o after da Fórmula 1 organizado por João Silva. Segundo o perfil Daily do Garotinho, o desentendimento começou quando Jon viu uma notificação de mensagem de Pedro Avelar no celular da cantora. Uma fonte afirmou que não havia nada comprometedor na conversa, mas que a situação saiu do controle porque os envolvidos consumiam bebidas alcoólicas há algumas horas.
Após a discussão, Jon deixou a festa visivelmente irritado e um vídeo nas redes sociais mostra o influenciador saindo do local enquanto fala ao telefone. Pouco depois, ele deixou de seguir Ana Castela no Instagram. No X, antigo Twitter, Jon publicou que o “Jon Prime está de volta” e, em seguida, escreveu: “Vagabundo, quando tenta ser bom, só se fode”. Os rumores sobre um possível relacionamento entre os dois ganhavam força após eles chegarem juntos à festa e serem vistos em clima de intimidade durante uma viagem à Disney nos Estados Unidos.